生物活性Protoporphyrin IX是血红素生物合成途径中的最终中间体。靶点
Human Endogenous Metabolite
用途 原卟啉钠为肝脏机能改善剂,具有促进细胞组织呼吸,改善蛋白质和糖代谢,抗补体结合等作用。动物试验表明,本品对四氯化碳所致肝损伤具有明显降低氨基转移酶等的作用用途 活化可溶的鸟苷酰基环化酶生产方法
5522-66-7
553-12-8
以3,3'-(3,8,13,17-四甲基-7,12-二乙烯基卟啉-2,18-二基)二丙酸甲酯为原料,合成3,3'-(3,8,13,17-四甲基-8,13-二乙烯基-2,18-卟吩)二丙酸的一般步骤如下:参照Smith的方法(1999),将原卟啉IX二甲酯(100 mg,0.169 mmol)溶于含有氢氧化钾(3.02 g,53.8 mmol)的甲醇溶液(35 mL)中,在氮气保护下避光加热回流过夜。反应完成后,冷却至室温,用乙酸乙酯进行萃取。合并乙酸乙酯层,用3M盐酸溶液(2×50 mL)反萃取。收集水相,用3M氢氧化钠溶液调节pH至4,随后用乙酸乙酯(3×100 mL)萃取。有机相经无水硫酸钠干燥,过滤后减压浓缩,得到紫红色固体状纯品原卟啉IX(72.8 mg,收率76.6%),熔点为205℃(分解温度>300℃)。产物的1H NMR谱与文献报道一致。紫外-可见吸收光谱(CHCl3/TFA)λmax/nm:413(logε 5.24),525(3.25),556(3.99),578(3.75),600(3.63)。1H NMR(200 MHz,CDCl3,TMS为内标)δ:-3.33(2H,s,内部NH),3.19-3.26(4H,t,J=6.6 Hz,-CH2CH2CO2H),3.63(3H,s,-CH3),3.67(3H,s,-CH3),3.69(3H,s,-CH3),3.72(3H,s,-CH3),4.48(4H,t,J=5.1 Hz,-CH2CH2CO2H),6.30(2H,dd,J=17.8 Hz和10.0 Hz,-CH=CHAHB),6.47(2H,dd,J=11.4 Hz和3.1 Hz,-CH=CHAHB),8.09-8.27(2H,m,-CH=CHAHB),10.63(1H,s,γ-H),10.65(1H,s,δ-H),10.90(1H,s,α-H),10.92(1H,s,β-H)。质谱(MALDI-TOF)m/z:563.4 [M+H]+(计算值563.7)。
参考文献:
[1] Patent: WO2017/197104, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 40; 41
[2] Journal of the American Chemical Society, 1982, vol. 104, # 25, p. 6930 - 6937
[3] Patent: US4996200, 1991, A